Beschaving 

De cultuur en historie van Gimignano is meer dan interessant. De plaats bestond in ieder geval al in de Etruskische periode. De Etruskische cultuur is de eerste grote beschaving op het Italisch schiereiland, en in hun bloeitijd in de 6e eeuw voor Christus vormden de Etrusken een van de hoogst ontwikkelde volken van de oudheid. 

Augustus 

De provincie werd in de republikeinse tijd Romeins. Keizer Augustus stichtte hier de militaire kolonie Colonia Saena Julia. Rond 250 voor Christus was het hele gebied in handen van de Romeinen. De steden hielden een zekere autonomie. Rond 100 voor Christus werden her en der Romeinse burgerrechten ingevoerd. De Romeinen stimuleerden openbare werken zoals de aanleg van wegen. 

Justinianus 

Rond 500, na de val van het West-Romeinse Rijk, kwam Toscane onder de heerschappij van de OostGoten. In de 6e eeuw is er een sterke achteruitgang. De Oost-Romeinse keizer Justinianus streefde naar hereniging van het Oost- en West-Romeinse Rijk. Deze oorlog voltooide de verwoesting en verarming van Toscane. 

Romeinse tradities 

Aan het eind van de 6e eeuw overspoelden de Longobarden vanuit het noorden Toscane en dat betekende een definitieve breuk met de Romeinse tradities zowel op bestuurlijk als cultureel niveau. In de 7e eeuw groeide het contact tussen de Longobarden en de onderworpen volkeren. 

Ontwikkeling 

De provincie werd in 1557 ingenomen door Firenze en hoorde toen bij het hertogdom Toscane. De Florentijnen vertraagden de ontwikkeling van de provincie ten voordele van Firenze. San Gimignano heeft zo zijn oorspronkelijke karakter kunnen behouden. De cultuur en historie van San Gimignano is karaktervol.